一直以来，达叔与星爷几乎“秤不离砣”，就连星爷也要让“达叔”三分，星爷几乎每一部作品都有他的身影。但从《功夫》开始，两人似乎渐行渐远。对此，吴孟达表示，最近几年周星驰忙着投资，“他投资房地产很有智慧，他在夏威夷都有投资房地产，我跟他也有过投资，当年在天津做过一个传呼台，我们每人投资了500万，但后来就垮台了。”
对于星爷现在新片一直搁浅的状态，吴孟达表示理解，“他是想碰到一些新的事情，这样才能刺激他，要不老是那一套，尽管观众很喜欢看，但从表演上没有新鲜的东西。”目前，周星驰正积极筹备新片《喜剧之王2》，当被问到是否在这部影片中与星爷再次合作时，吴孟达说：”如果我们以后还有机会合作，不是看我的计划，要看他的计划。”当被问到他在香港地区最欣赏的喜剧演员是谁时，“达叔”故作惊讶状，“周星驰，你知道他吗？他是非常优秀的男演员，我很欣赏他。”
近几年，星爷连连被报“众叛亲离”，魏达深、陈国坤、田启文、黄圣依、林子聪纷纷弃他而去,近来又报出张雨绮与公司之间的合约纠纷，对此，吴孟达表示，“我是实话实说，我没有资格批评他，我对他没有个人的怨言和意见，当年很多人对他有成见，可能碰到一些事件对他们来说是有感而发。”